Kwasy karboksylowe - właściwości, zastosowanie

Kwasy karboksylowe to związki organiczne, szeroko rozprzestrzenione w przyrodzie. Znajdziemy je w kwiatach winorośli, w jabłkach, czy w kakao. Często ich nazwy zwyczajowe wiążą się z miejscem ich występowania, jak np. kwas mrówkowy, który wydzielają mrówki, czy kwas szczawiowy, który znajdziemy w szczawiu. Znajomość kwasów karboksylowych z pewnością przyda się na lekcjach chemii, a także na egzaminie ósmoklasisty czy na maturze, jeśli zdecydujemy się zdawać chemię. Co to są kwasy karboksylowe? Jakie są ich właściwości? Jakie jest zastosowanie kwasów karboksylowych? Jak powstają estry?

1. Czym są kwasy karboksylowe?

Kwasy karboksylowe to związki organiczne, których ogólny wzór wygląda następująco:

R - COOH,

gdzie -COOH jest grupą karboksylową, a R-COO jest resztą kwasową. Kwasy te dysocjują w wodzie, z wodorotlenkami tworzą sole, a z fenolami i alkoholami - estry. Szeroko występują w przyrodzie.

Zobacz film: "Cyfrowe drogowskazy ze Stacją Galaxy i Samsung: część 3"

Jak tworzy się nazwy kwasów jednokarboksylowych w słownictwie systematycznym? Tworzone są od nazw węglowodorów o tej samej licznie atomów węgla, dodając słowo "kwas", oznaczające obecność grupy karboksylowej w cząsteczce i końcówkę "owy".

Zwykle kwasy karboksylowe to kwasy słabe, choć silniejsze od kwasu węglowego.

2. Nazewnictwo kwasów karboksylowych

Jak wyżej wspomnieliśmy, kwasy karboksylowe oraz ich pochodne szeroko występują w przyrodzie - mnóstwo kwasów karboksylowych wyodrębniono i scharakteryzowano dużo wcześniej, zanim chemicy poznali ich budowę. Dlatego też mnóstwo nazw ogólnie przyjętych wziętych zostało z potocznego języka.

Nazwy te często odzwierciedlają źródło pochodzenia danego kwasu jak kwas mrówkowy, masłowy czy szczawiowy. Systematyczne nazwy tych kwasów tworzymy, dodając końcówkę -owy do nazwy odpowiadających ich węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, uwzględniając przy tym atom węgla grupy karboksylowej, numerując go cyfrą 1.

3. Budowa kwasów karboksylowych

Jak zbudowane są kwasy karboksylowe? Cząstki tych kwasów składają się z grupy węglowodorowej (R-) i grupy karboksylowej (-COOH).

4. Wyższe i niższe kwasy tłuszczowe

Kwasy karboksylowe dzielimy na niższe i wyższe (kwasy tłuszczowe).

Niższe kwasy karboksylowe to m.in.:

• kwas octowy - CH3COOH; grupa R-metyl;
• kwas mrówkowy - HCOOH - grupa R-wodór.

Wyższe kwasy karboksylowe (kwasy tłuszczowe) to m.in.:

• kwas stearynowy - CH3 –(CH2)16 –COOH;
• kwas palmitynowy - CH3 –(CH2)14 –COOH.

5. Charakterystyka wybranych kwasów karboksylowych

• kwas mrówkowy - kwas metanowy, jest pierwszym członem szeregu homologicznego kwasów jednokarboksylowych; ma ostrą woń, nadżera naskórek; znajduje się w ciele mrówek i pszczół;
• kwas cytrynowy - jest kwasem z wieloma grupami funkcyjnymi; znajduje się w m.in. w cytrynach, ale także w innych roślinach; występuje również w organizmach ludzkich i zwierzęcych;
• kwas octowy - to kwas etanowy, charakteryzuje się ostrym zapachem octu;
• kwas masłowy - jest kwasem butanowym, ma bardzo nieprzyjemną woń zjełczałego tłuszczu, znajduje się w zjełczałym maśle;
• kwas salicylowy - jest najważniejszym kwasem hydroksykwasem aromatycznym; jego sole i estry mają duże znaczenie;
• kwas benzoesowy - najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy.

5.1. Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Długość łańcucha węglowego jest ważna przy określaniu właściwości fizycznych kwasów karboksylowych. Kwasy posiadające w grupie R jedynie kilka atomów węgla to bezbarwne ciecze.

Wraz ze wzrostem atomów węgla ciecz staje się bardziej oleista, aż do ciała stałego. Od ilości atomów węgla w grupie R zależy także rozpuszczalność kwasów w wodzie. Kwasy, które zawierają do 3 atomów węgla, można wymieszać z wodą w każdym stosunku. Te zaś, które posiadają 7 lub więcej niemal nie rozpuszczają się w wodzie.

Ponadto:

• kwasy te są palne;
• ich smak jest kwaśny;
• mają ostry, intensywny zapach;
• dysocjują;
• są reaktywne;
• wywołują oparzenia i podrażnienia, mają żrące działanie na organizmy żywe;
• barwią lakmus na czerwony kolor.

5.2. Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych

• kwasy karboksylowe to najczęściej kwasy słabe;
• z metalami, węglanami i zasadami tworzą sole;
• reagują z alkoholami, tworząc estry;
• reagują z amoniakiem, tworząc amidy;
• w reakcji ze związkami chloru i fosforu lub bromu tworzą chlorki, lub bromki kwasowe;
• w reakcji z samym chlorem lub bromem tworzą chlorowcokwasy;
• redukcja grupy karboksylowej wodorem przebiega trudno i prowadzi do odpowiedniego alkoholu;
• kwasy karboksylowe odwadniane dają bezwodniki.

6. Zastosowanie kwasów karboksylowych

Do czego wykorzystywane są kwasy karboksylowe? Jednym z ważniejszych zastosowań kwasu karboksylowego jest mydło, które stanowi mieszaninę soli sodowych wyższych kwasów karboksylowych z dodatkami substancji zapachowych, ułatwiających formatowanie i barwiących.

Inne zastosowanie kwasów karboksylowych to m.in.:

• tłuszcze i oleje roślinne (glicerydy), które powstają wskutek reakcji kwasów tłuszczowych z gliceryną;
• konserwacja przetworów warzywnych i owocowych (za pomocą benzoesanu sodu);
• kwas octowy w różnych formach (ocet - 10 proc., esencja octowa - 80 proc., lodowaty - 100 proc.).