Kwasy karboksylowe - właściwości, zastosowanie

Kwasy karboksylowe to związki organiczne, których ogólny wzór wygląda następująco:

R - COOH,

gdzie -COOH jest grupą karboksylową, a R-COO jest resztą kwasową. Kwasy te dysocjują w wodzie, z wodorotlenkami tworzą sole, a z fenolami i alkoholami - estry. Szeroko występują w przyrodzie.

Jak tworzy się nazwy kwasów jednokarboksylowych w słownictwie systematycznym? Tworzone są od nazw węglowodorów o tej samej licznie atomów węgla, dodając słowo "kwas", oznaczające obecność grupy karboksylowej w cząsteczce i końcówkę "owy".

Zwykle kwasy karboksylowe to kwasy słabe, choć silniejsze od kwasu węglowego.

Jak wyżej wspomnieliśmy, kwasy karboksylowe oraz ich pochodne szeroko występują w przyrodzie - mnóstwo kwasów karboksylowych wyodrębniono i scharakteryzowano dużo wcześniej, zanim chemicy poznali ich budowę. Dlatego też mnóstwo nazw ogólnie przyjętych wziętych zostało z potocznego języka.

Nazwy te często odzwierciedlają źródło pochodzenia danego kwasu jak kwas mrówkowy, masłowy czy szczawiowy. Systematyczne nazwy tych kwasów tworzymy, dodając końcówkę -owy do nazwy odpowiadających ich węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, uwzględniając przy tym atom węgla grupy karboksylowej, numerując go cyfrą 1.

Jak zbudowane są kwasy karboksylowe? Cząstki tych kwasów składają się z grupy węglowodorowej (R-) i grupy karboksylowej (-COOH).

Kwasy karboksylowe dzielimy na niższe i wyższe (kwasy tłuszczowe).

Niższe kwasy karboksylowe to m.in.:

• kwas octowy - CH3COOH; grupa R-metyl;
• kwas mrówkowy - HCOOH - grupa R-wodór.

Wyższe kwasy karboksylowe (kwasy tłuszczowe) to m.in.:

• kwas stearynowy - CH3 –(CH2)16 –COOH;
• kwas palmitynowy - CH3 –(CH2)14 –COOH.

• kwas mrówkowy - kwas metanowy, jest pierwszym członem szeregu homologicznego kwasów jednokarboksylowych; ma ostrą woń, nadżera naskórek; znajduje się w ciele mrówek i pszczół;
• kwas cytrynowy - jest kwasem z wieloma grupami funkcyjnymi; znajduje się w m.in. w cytrynach, ale także w innych roślinach; występuje również w organizmach ludzkich i zwierzęcych;
• kwas octowy - to kwas etanowy, charakteryzuje się ostrym zapachem octu;
• kwas masłowy - jest kwasem butanowym, ma bardzo nieprzyjemną woń zjełczałego tłuszczu, znajduje się w zjełczałym maśle;
• kwas salicylowy - jest najważniejszym kwasem hydroksykwasem aromatycznym; jego sole i estry mają duże znaczenie;
• kwas benzoesowy - najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy.

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Długość łańcucha węglowego jest ważna przy określaniu właściwości fizycznych kwasów karboksylowych. Kwasy posiadające w grupie R jedynie kilka atomów węgla to bezbarwne ciecze.

Wraz ze wzrostem atomów węgla ciecz staje się bardziej oleista, aż do ciała stałego. Od ilości atomów węgla w grupie R zależy także rozpuszczalność kwasów w wodzie. Kwasy, które zawierają do 3 atomów węgla, można wymieszać z wodą w każdym stosunku. Te zaś, które posiadają 7 lub więcej niemal nie rozpuszczają się w wodzie.

Ponadto:

• kwasy te są palne;
• ich smak jest kwaśny;
• mają ostry, intensywny zapach;
• dysocjują;
• są reaktywne;
• wywołują oparzenia i podrażnienia, mają żrące działanie na organizmy żywe;
• barwią lakmus na czerwony kolor.

Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych

• kwasy karboksylowe to najczęściej kwasy słabe;
• z metalami, węglanami i zasadami tworzą sole;
• reagują z alkoholami, tworząc estry;
• reagują z amoniakiem, tworząc amidy;
• w reakcji ze związkami chloru i fosforu lub bromu tworzą chlorki, lub bromki kwasowe;
• w reakcji z samym chlorem lub bromem tworzą chlorowcokwasy;
• redukcja grupy karboksylowej wodorem przebiega trudno i prowadzi do odpowiedniego alkoholu;
• kwasy karboksylowe odwadniane dają bezwodniki.

Do czego wykorzystywane są kwasy karboksylowe? Jednym z ważniejszych zastosowań kwasu karboksylowego jest mydło, które stanowi mieszaninę soli sodowych wyższych kwasów karboksylowych z dodatkami substancji zapachowych, ułatwiających formatowanie i barwiących.

Inne zastosowanie kwasów karboksylowych to m.in.:

• tłuszcze i oleje roślinne (glicerydy), które powstają wskutek reakcji kwasów tłuszczowych z gliceryną;
• konserwacja przetworów warzywnych i owocowych (za pomocą benzoesanu sodu);
• kwas octowy w różnych formach (ocet - 10 proc., esencja octowa - 80 proc., lodowaty - 100 proc.).